Kubával kapcsolatban közölte: "új kezdetre" törekszik a kétoldalú viszonyban, s kormánya hajlandó kérdések széles köréről tárgyalni a Havannával, feltéve, hogy a párbeszéd idővel eredményes lesz. Előzőleg a Fehér Ház szóvivője felszólította a kubai vezetést, hogy bocsássa szabadon a politikai foglyokat, hagyjon fel a szigetországba átutalt pénzek egy részének lefölözésével, és biztosítson nagyobb szabadságot a sajtónak.
Obama szavai azt a törekvést tükrözik, hogy véget vessen a világhatalom Egyesült Államok és a kommunista vezetésű Kuba fél évszázada tartó, ideológiai alapú konfliktusának. A két ország vezetői az elmúlt napokban az eddigi legbékülékenyebb hangnemet ütötték meg. Raúl Castro kubai elnök csütörtökön közölte, hogy országa bármiről kész tárgyalni az Egyesült Államokkal, jóllehet Havanna korábban dühösen visszautasított minden olyan kezdeményezést, amely a kétoldalú viszony javítását kubai belpolitikai reformokhoz kötötte. Obama a hét elején pedig utasítást adott a kubai amerikaiak szigetországi utazásaira, a pénz és csomagok küldésére vonatkozó korlátozások eltörlésére.
Az amerikai elnök a megnyitón rövid időre eltért előre megírt beszédétől, amelynek leiratát a Fehér Ház előzetesen kiosztotta a sajtónak, s amelynek alapján a világhírügynökségek először beszámoltak felszólalásáról. Obama, miután meghallgatott az Egyesült Államokat a gazdasági világválságban játszott szerepe vagy a kubai embargó miatt többé-kevésbé erélyesen ostorozó néhány felszólalást, udvariasan, de határozottan kérte a résztvevőket: ne menjenek túl messzire Washington bírálatában. "Az Egyesült Államok az idők folyamán megváltozott. (...) Fontos elismerni, hogy nem lehet az Egyesült Államok politikája a más országok (bel)ügyeibe való beavatkozás, de ez azt is jelenti, hogy nem okolhatjuk az Egyesült Államokat a térség minden problémájáért" - mondta.
Obama a megnyitó előtt összefutott Hugo Chávez venezuelai elnökkel, s a két politikus meglepetésre mosolyogva kezet rázott. "A barátod akarok lenni" - mondta Chávez spanyolul Obamának, aki ezt angolul megköszönte. Chávez a baloldali latin-amerikai államfők vezéralakja, s az elmúlt években kérlelhetetlenül bírálta az előző amerikai elnök, a republikánus párti George Bush politikáját.